Во время учёбы на юридическом факультете Врубель зарабатывал репетиторством и гувернёрством. Вместе с семьёй одного из воспитанников он впервые попал в Европу, посетив Францию, Германию и Швейцарию. Работы того периода немногочисленны и чаще всего написаны на литературные сюжеты, что характерно и для позднего Врубеля.
Самая известная работа «доакадемического» периода – «Свидание Анны Карениной с сыном», иллюстрация к роману Л. Толстого, заочный спор с которым Врубель вёл последние десять лет жизни.
Наставником Врубеля в Академии стал Павел Чистяков. Один из лучших выпускников Академии, он прославился больше как педагог, чем художник. По списку его учеников можно изучать русскую живопись XIX века: помимо Врубеля, у него занимались Репин, Серов, Коровин, Васнецов и прочие знаменитые чистяковцы. Возможно, в ряд великих художников он не попал из-за медленной манеры: над портретом своей матери он работал больше десяти лет и писал бы его дальше, если бы не испугался, что мать скоро умрёт, а портрет не будет окончен. Так случилось с другой его работой – портретом правительницы Мессалины, который Чистяков начал в Риме, едва отучившись в Академии, и так и не закончил спустя 50 лет.