Если верить легенде про таракана в сайке, то Филиппов, конечно, схитрил, чтобы сохранить лицо, но в отличие от своих конкурентов, когда выпадала возможность нажиться на покупателе и продать заветренный хлеб за полную цену, то ею он не пользовался. По праздникам был обычай посылать в тюрьмы подаяние арестантам, и многие булочники этим злоупотребляли, чтобы сбыть лежалый товар подороже. У Филиппова было правило — каждый должен получать одинаковый товар: например, как он утверждал, в Зимний дворец доставлялось всё то же самое, что каждый мог купить в одной из его булочных. Доход от таких благотворительных акций Филиппов жертвовал на улучшение питания больных арестантов. Кроме того, он помогал детским приютам и участвовал в работе попечительства о бедных.



Иван Филиппов скончался в 1878 году. Так на его смерть отозвалась газета «Московские ведомости»: «Иван Максимович не любил общества, не бывал на балах, вечерах, собраниях. Он не любил шумихи вокруг своего имени и своего производства — рекламировались только его булочные изделия, которые, кстати, и не нуждались в рекламе.»



Сеть филипповских булочных просуществовала еще несколько десятилетий под управлением сына Филиппова — Дмитрия. В канун Революции 1905-го года, когда рабочие бастовали и требовали повышения зарплат они столкнулись с трудностями. Булочные потерпели серьёзные убытки, рассчитываться с кредиторами стало сложнее, а в 1917 году предприятие и вовсе национализировала новая революционная власть.

Иван Филиппов был героем не только истории русского купечества, но и городского фольклора. По легенде его самые ходовые сайки с изюмом были придуманы случайно. Филиппов был поставщиком выпечки для московского генерал-губернатора Закревского. Однажды купца вызвали к генерал-губернатору — во время утреннего чая в одной из саек нашли запеченного таракана! Филиппов взял сайку, сказал, что внутри — не таракан, а изюм, и откусил. Генерал-губернатор ему не поверил и прогнал, а Филиппов сразу же устремился в пекарню, взял весь доступный изюм и «к великому ужасу пекарей» вывалил его в тесто. Через час купец вернулся к Закревскому со свежими сайками и убедил того в своей правоте. На следующий день сайки с изюмом пошли на продажу и в будущем стали визитной карточкой филипповских булочных. Современники долго еще вспоминали анекдотичную ситуацию, чуть не стоившую Филиппову репутации. Например, такой диалог содержится в романе Салтыкова-Щедрина «Современная идиллия»:
Подали кофей. <...> Со сливками и с теплым калачом.
— Калач-то от Филиппова? — спросил я.
— Да, от Филиппова,
— Говорят, у него в пекарне тараканов много...
— Мало ли что говорят! Вкусно — ну, и будет с тебя!

В дальнем углу вокруг горячих железных ящиков стояла постоянная толпа, жующая знаменитые филипповские жареные пирожки с мясом, яйцами, рисом, грибами, творогом, изюмом и вареньем. Публика — от учащейся молодежи до старых чиновников во фризовых шинелях и от расфранченных дам до бедно одетых рабочих женщин. На хорошем масле, со свежим фаршем пятачковый пирог был так велик, что парой можно было сытно позавтракать. Их завёл ещё Иван Филиппов, основатель булочной, прославившийся далеко за пределами московскими, калачами и сайками, а главное, черным хлебом прекрасного качества.
В.А. Гиляровский, Москва и москвичи



Филипповские пирожки, сайки и знаменитый черный хлеб ежедневно доставлялись из Москвы и подавались на царский стол в Петербурге: по легенде проезжая через Москву, Александр II попробовал филипповский калач и сделал купца официальным поставщиком Императорского двора. Филиппов пробовал печь в столице, но никак не мог добиться нужного вкуса — как он объяснял, «вода Невская не годится», то есть такая жёсткая вода непригодна для выпекания . При этом каким-то особым способом, во времена, когда ещё не было железных дорог, филипповская выпечка доставлялась практически в любой русский город. Свежие калачи и сайки по-особому замораживали (по другой версии — уже замешенное тесто выносили на холод, что придавало выпечке особый вкус), везли их за тысячу вёрст, и уже на месте они оттаивали в сырых полотенцах и пару минут стояли в печке. Таким хитрым способом филипповская выпечка сохраняла свежесть и её могли отведать в самых далёких уголках России. А в Петербурге спустя какое-то время всё-таки открылась булочная Филиппова — вместо «негодной невской воды» там использовали воду из подмосковных Мытищ.



Секрет своего успеха Филиппов объяснял просто («и очень просто!» — его любимая присказка) — его выпечка вкуснее, чем у конкурентов, потому что готовится из отборной муки: «Вся сила в муке. У меня покупной муки нет, вся своя, рожь отборную покупаю на местах, на мельницах свои люди поставлены, чтобы ни соринки, чтобы ни пылинки... А все-таки рожь бывает разная, выбирать надо. У меня все больше тамбовская, из-под Козлова, с Роминской мельницы идёт мука самая лучшая».

На Тверской, против Леонтьевского переулка, высится здание бывшего булочника Филиппова, который его перестроил в конце столетия из длинного двухэтажного дома, принадлежавшего его отцу, популярному в Москве благодаря своим калачам и сайкам.
В.А. Гиляровский, Москва и москвичи



Иван Филиппов родился в 1824 году (в других источниках — на год позже) в семье бывшего крепостного Максима Филиппова. В начале XIX века Филиппов-старший перебрался из Калужской губернии в Москву, где выпекал и продавал вразнос пироги и калачи. Издревле именно в Москву стекались наиболее талантливые и предприимчивые пекари со всей страны. Начав помощником булочника, Максим Филиппов обучался и копил средства, чтобы начать собственное дело. Спустя время он открыл небольшую булочную на углу Мясницкой и Бульварного кольца, с которой зародилась потомственная сеть кондитерских и пекарен, просуществовавшая до самой революции.
После смерти отца бизнес — три пекарни в центре Москвы — перешёл сыну Ивану. Каждая из отцовских пекарен специализировалась на чём-то одном — в одной пекли исключительно калачи, в другой — хлеб и булки, в третьей — баранки. Новый владелец решил пересмотреть устаревший подход.



В сети Ивана Филиппова продавали разнообразные виды хлеба — от французских багетов до буханок бородинского, — пирожки, сайки, калачи и особенно памятные современникам сайки с изюмом. В первой половины XIX века в Москве работали булочные, калачные и бараночные, каждая с собственным уникальным ассортиментом, и Филиппов первым объединил их в пределах одного магазина. В 1850-х, когда популярными булочными управляли пекари из Германии, Филиппов по-новому организовал свои магазины, переняв опыт конкурентов: он стал открывать магазины при пекарнях, чтобы на входе клиент вдыхал запах свежего хлеба и покупал выпечку с пылу с жару. Современники пишут, что когда у кого-то возникали сомнения в свежести филипповской выпечки, то хлеб выставляли перед гостем и придавливали кулаком  — свежий хлеб быстро возвращался в свою прежнюю форму, а если он не поднимался — тогда буханку продавали за полцены.