Леонид Гайдай родился на Дальнем Востоке в 1923 году. Его отец, Иов Гайдай (по семейной легенде своим необычным именем он был обязан нечистому на руку священнику, который только за дополнительную плату крестил детей «обычными» именами) принадлежал к партии эсеров и после грабежа полтавского стёклозаводчика — деньги «экспроприировали» на партийные нужды — был арестован и сослан на Дальний Восток: там Иова Гайдая определили в строители Амурской железной дороги. После рождения сына семья переехала в Иркутск, где младший Гайдай провёл все детство и подростковые годы.


У него рано пробудился интерес к кино, которое тогда только зарождалось. Гайдай особенно любил комедии Чарли Чаплина: бывало, он смотрел несколько фильмов подряд — покупал билет на первый сеанс, а после его окончания прятался от контролёров на полу между сидениями и вылезал, когда тушили свет перед следующим показом.

Мир кино был страшно далёк от советских подростков — на тот момент, амбиции Гайдая не шли дальше актёрства в местном театре. После начала Великой отечественной войны, в Иркутск эвакуировали Московский театр сатиры — Гайдай устроился туда рабочим сцены и так стал его постоянным зрителем.
Гайдай закончил школу в июне 41-го — за несколько дней до начала войны. Он пытался попасть на фронт дорбровольцем, но получил отказ. Его призвали позже, уже в следующем году.


По легенде, когда военком определял рекрутов в подразделения, Гайдай вызывался и в пехоту, и в артиллерию, и в разведку — прямо как герой знаменитой сцены «Операции Ы…». Неизвестно, насколько эта легенда соответствует действительности: по другой, более правдоподобной версии, военком спросил, кто владеет немецким языком, и Гайдай единственный сделал шаг вперёд — так его определили в разведку, как он сам того хотел.


Гайдай воевал до 1943 года, до того момента, как, возвращаясь с задания, он подорвался на мине. Около года он провёл в госпиталях — ему грозила ампутация: это был самый надёжный способ сохранить жизнь раненому. Врачи спросили, кем он хочет быть после войны. «Артистом», — ответил Гайдай: решили, что нельзя лишать ноги будущего актёра — к тому же его случай не был настолько тяжёлым.

Вернувшись на костылях, но с медалью, в родной Иркутск, он сразу же поступил в местную театральную студию, во время обучения получил место в труппе, а в 1949-м уехал в Москву, где ещё никогда до этого не бывал, — поступать в ГИТИС.


В ГИТИСе ему отказали, но по необычной причине — в приёмной комиссии сказали, что он всему уже научился в Иркутске и доказал свои знания на практике: следовательно, обучать его уже нечему. В итоге, Гайдай поступил на режиссёрское отделение ВГИКа. Обучаясь там, он встретил свою будущую жену Нину Гребешкову — они прожили вместе 40 лет, вплоть до смерти Гайдая в 1993 году.


Выпустившись из ВГИКа, Гайдай попал на Мосфильм. Изначально он не хотел снимать комедии: он дебютировал с фильмом «Долгий путь» — мелодрамой в декорациях сибирской ссылки. Руководитель Мосфильма Михаил Ромм рассмотрел в Гайдае комедийный талант — хотя сюжет фильма был вовсе не комедийный — и посоветовал режиссёру переключиться с драм на комедии.

Его следующим фильмом действительно стала комедия. Сатира на советских бюрократов «Жених с того света» снималась на излёте Оттепели, в момент сворачивания реформ. Картину назвали «пасквилем», а сам Гайдай подвергся жёсткой критике и чуть не лишился партийного билета, что фактически означало бы запрет на профессию. В итоге, до запрета дело не дошло, но фильм переозвучили и сильно урезали до хронометража короткого метра. После съёмок «Жениха с того света» у Гайдая обострились проблемы со здоровьем и он уехал лечиться в Крым — там он думал, стоит ли вообще продолжать карьеру.


Вернуться в кино у него получилось через несколько лет со вновь серьёзным фильмом о революции. Снятый в духе соцреализма «Трижды воскресший» сам Гайдай не любил вспоминать и даже не считал его вполне «своим». Хоть фильм и был во многом снят вынуждено, свою функцию он выполнил — больше карьера Гайдая не была под угрозой.
По легенде, приехав в Иркутск, Гайдай думал, что же ему дальше снимать — драмы у него не получаются, комедии не пропускают. Однажды на чердаке родительского дома он откопал журнал с фельетоном поэта-юмориста Степана Олейника. Его сюжет лёг в основу короткометражки «Пёс Барбос и необычный кросс». Именно там впервые появилась троица жуликов — Трус, Балбес и Бывалый. Фильм оказался успешным и даже попал в номинанты Каннского кинофестиваля в номинации за лучший короткометражный фильм. Гайдай наконец нащупал свой собственный стиль и с этого момента один за другим начали выходить его классические комедии.

Возможно, секрет гайдаевского успеха крылся в том, что его комедии была направлены на самого широкого зрителя. Как вспоминают современники, во время работы он постоянно спрашивал себя — «А будет ли это понятно и интересно бабушке из Йошкар-Олы?». Действительно, его фильмы оказались любимы в народе — в десятке самых кассовых фильмов советского проката его комедии занимают целые три позиции.
Несмотря на кассовый успех — почти десять лет «Бриллиантовая рука» была самым кассовым советским фильмом, — коллеги относились к нему несколько снисходительно: никто не отрицал его комедийного таланта, но «бытовые» сцены нередко критиковали за «неубедительность». В его фильмах, действительно, больше от физической комедии Чаплина — чистый смех, вместо иносказательности и подмигиваний интеллигентному зрителю, хотя при желании в его фильмах можно отыскать и отображение современных нравов, и осторожную критику властей.


В 1967 году Гайдай готовился снимать «Двенадцать стульев», но съёмки отложились, хотя в сюжет «Бриллиантовой Руки», его следующего фильма, немало перекличек с романом Ильфа и Петрова: контрабандисты так же гоняются за пустышкой, в которой нет никаких сокровищ — ими уже завладело государство.

Сыгранный Юрием Никулиным Семён Семёныч — во многом типичный гайдаевский герой: простоватый, в чём-то даже наивный, но честный и принципиальный человек. В финале вопреки обстоятельствам он выходит победителем и оставляет в дураках хитрых и ушлых контрабандистов.


В «Бриллиантовой руке» также можно увидеть один из фирменных методов гайдаевской пародии — он помещает типичного советского человека в голливудский сюжет. Он берёт, скажем, сюжет голливудского нуара о «не том человеке» (знакомый, например, по фильмам Альфреда Хичкока) — как невинный, часто «простой», герой по случайности впутывается в чей-то хитрый заговор. Но если в кино старого Голливуда герой нередко проигрывает злу (из-за своей добропорядочности или наивности, смотря как интерпретирует зритель), то советский человек Семён Семёныч выходит из сложной ситуации как раз благодаря своему бесхитростному и добродушному характеру. Ещё на этапе сценарной заявки редактор так описывал героя Никулина: «…скромный и неказистый человек, в котором в минуту опасности проявляются лучшие качества, воспитанные нашим социалистическим обществом, расскажет будущий сценарий».

Как и любому советскому режиссёру, Гайдаю приходилось сталкиваться с цензурными правками. Единственным фильмом, почти не пострадавшим от цензуры, оказалась «Бриллиантовая рука» — во многом благодаря хитрости режиссёра. Когда картина была готова к показу в Госкино, Гайдай вклеил в финал второй части кадры атомного взрыва. Объясняя начальству Госкино, он сказал, что взрыв необходим, чтобы «показать всю сложность нашего времени», и наотрез отказался его вырезать. Атомная бомба произвела такое сильное впечатление, что заслонила собой другие «проблемные» сцены фильма. В итоге, Гайдай «уступил» и вырезал взрыв — тем самым уберёг себя от лишних вопрос по содержанию фильма.


Несмотря на успех в комедии, Гайдай всё же хотел снимать и другое кино. Так, после фильмов о Шурике и «Бриллиантовой руки» он начал экранизировать литературную классику — правда ту, в которой присутствовал комедийный элемент: «12 стульев» по Ильфу и Петрову, «Иван Васильевич меняет профессию» по малоизвестной пьесе Булгакова и «Инкогнито из Петербурга» по мотивам «Ревизора» Гоголя. Говорят, что он даже планировал экранизировать «Идиота» Достоевского.


Свой последний, российско-американский фильм «На Дерибасовской хорошая погода» Гайдай завершал уже после распада СССР. Через год режиссёр скончался. Его похоронили на Кунцевском кладбище, там же, рядом с ним в 2025 году захоронили его супругу Нину Гребешкову.